Kessie, de 25 anos, começou a carreira profissional em Itália em 2014, na Atalanta, clube que posteriormente o emprestou ao Cesena, da serie B transalpina, por uma temporada. No verão de 2019, depois de ter alinhado no AC Milan, por empréstimo da Atalanta, foi contratado definitivamente pelos atuais campeões transalpinos, por 24 milhões de euros. Ao serviço do clube milanês, do qual sai livre de encargos, o costa-marfinense, que pode alinhar nas três posições do centro do terreno, disputou 223 jogos, tendo apontado 37 golos.

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